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Das etruskische Schachtgrab Tumulo di Montecalvario nahe Castellina in Chianti stammt aus dem 7. Jahrhundert v. Chr. und hat vier Eingänge, die in alle Himmelsrichtungen weisen. Die Grabkammern, die einst von einem steinernen Löwen bewacht wurden, stehen zur Besichtigung offen.
Die Piazza del Comune in Castellina in Chianti ist der zentrale Platz der Stadt, der von charmanten mittelalterlichen Gebäuden umgeben ist. Auf diesem malerischen Platz können Besucher die Atmosphäre des toskanischen Dorflebens geniessen.
Vor allem die antike Geschichte von Castellina in Chianti und den benachbarten Orten steht im Fokus der Ausstellung des Archäologischen Museums. Antike Kriegsartefakte, schmuckvolle Amphoren, Bronzefiguren, Skulpturen und vieles mehr nehmen Sie mit auf eine Reise durch die Vergangenheit.
Die Pläne der neu erbauten Kirche San Salvadore in Castellina in Chianti stammen vom Architekten Menotti Lucattelli. Zu den bemerkenswerten Kunstschätzen im Innenraum zählt ein frei stehendes Fresko von Maestro die Signa. Das Gemälde entstand im 15. Jh.
Während bitterer Kämpfe zwischen Florenz und Siena im 13. Jh. wurde Castellina in Chianti mehrmals zerstört, jedoch stets wieder aufgebaut und mit stärkeren Verteidigungsmauern versehen. Unter diesen verläuft unterirdisch rund um das historische Zentrum der Tunnelgang Via delle Volte.
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